Die alleinerziehende Lorelai Gilmore lebt mit ihrer Teenager-Tochter Rory in der Kleinstadt Stars Hollow in Conneticut. Lorelai brachte Rory zur Welt, als sie selbst erst 16 Jahre alt war, und die beiden sind beste Freundinnen: Lorelai kann sich in Deans Gesellschaft nicht wirklich entspannen, also arrangiert sie ein Doppel-Date mit Dean, Luke und Rory. Der Abend erweist sich jedoch bald als unangenehm, da Luke seine Bedenken bezüglich der Beziehung von Dean und Rory nicht verbergen kann ...
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